Een opvallend hoofdstuk in het leven van Brooke is haar connectie met de “King of Pop”, Michael Jackson. De twee deelden een hechte vriendschap sinds ze 14 was, en Jackson gaf haar zelfs een ring cadeau.
In tegenstelling tot de geruchten, was hun relatie platonisch, en het voorstel van Jackson om samen een kind te adopteren werd nooit werkelijkheid.
Te midden van speculaties over haar relatie met Jackson, vond Brooke liefde bij acteur Dean Cain, bekend om zijn rol als Superman.
In haar tienermemoires deelde ze openhartig details over het verliezen van haar maagdelijkheid aan Cain tijdens hun tijd op Princeton.
Een ander hoofdstuk in Brooke’s romantische geschiedenis ontvouwde zich met acteur Liam Neeson in 1992.
Ondanks een korte verloving, voorspelde Shields Neesons uiteindelijke huwelijk met Natasha Richardson na hun scheiding.
In 1997 trouwde Brooke met tennisster Andre Agassi, maar hun huwelijk eindigde in 1999.
Later vond ze blijvende liefde bij Chris Henchy, een regisseur, producent en scenarioschrijver. Ondanks een eerdere breuk, trouwden ze in april 2001, en ze hebben twee dochters, Rowan en Grier.
In een recent interview onthulde Brooke een gezondheidsschrik – een grand mal-aanval voor een optreden in september.
